Roland, mascotte tuttofare, è in realtà prigioniera di Amsoft. Stufo del continuo sfruttamento della sua immagine da parte dei programmatori inglesi, decide insieme ai suoi compagni di sfuggire dalle loro grinfie prendendo il treno merci che passa alle 16.45 dalla stazione di Brentwood (luogo realmente esistente dove all’epoca risiedeva la sede di Amsoft!). Una volta nel treno, Roland e i suoi amici si rendono conto che non è poi 'sta comodità e pensano che sia meglio provare a buttarsi fuori dal treno in corsa sfruttando il traffico di auto e furgoni presenti sulla strada parallela ai binari che separa Roland dalla sua casa e la tanta sospirata libertà. Tutto quello che avete letto non è frutto della mia fantasia…
Roland on the Run non è altro che una specie di sottoclone di Frogger. Come avviene del gioco Konami anche qui dobbiamo aiutare il protagonista, in questo caso una banda di Roland, a passare da una lato all’altro della strada. Però invece di controllarlo direttamente con il joypad, il tutto avviene tramite l'utilizzo della tastiera dove gioca un ruolo fondamentale il tempismo. In pratica con il tasto Z sposteremo l’omino dal treno alla prima fila di macchine, con il tasto X dalla prima fila alla seconda che transita nel senso opposto e infine con il tasto C passeremo al marciapiede/salvezza. In più, con i tasti “<” e ”>” si potrà regolare la velocità del treno in modo da uniformarla alla velocità del traffico. All’inizio di ogni partita ci verrà data anche la possibilità di scegliere il numero di vite (cha va da 1 a 255) e il livello di difficoltà (da 1 a 9) che in pratica regola lo scorrere del traffico. Purtroppo in Roland on the Run viene a mancare lo scopo ultimo di un videogioco: il divertimento. Il tutto si svolge nella monotonia e nella noia totale, salvare gli omini non è impegnativo e nemmeno stimolante e neanche regolare la velocità del treno, che potrebbe aggiungere un pizzico di profondità ad un gameplay comunque alla base semplice, non serve a nulla in quanto si potrebbe scegliere di giocare anche con il treno fermo che ironicamente rende tutto più facile. Dal lato tecnico invece nulla di particolarmente negativo da segnalare: una grafica generalmente dettagliata e colorata, sopra la media dei giochi dedicati a Roland, è accompagnata da un sonoro che contempla solo il rumore del treno mentre cammina e un “bip” che segnala il passaggio di Roland da un mezzo all’altro. Nel complesso funzionale.